1989-ben Tom Cruise javaslatára szerepet kap a "Született Július Negyedikén" címû filmben. 18 évesen Kimberly Brooks szerepében tündököl az amerikában népszerû "Picket Fences" címû tévésorozatban. Négy évig játszik a sorozatban, közben olyan filmekben játszik, mint "A Perfect Stranger", "A Reason To Believe", a "Sins Of Silence", a "Daughters" és a "Love's Deadly Triangle". 1993-ban Las Vegasban összeismerkedett Brian "Bugsy" Smith-el és 8 nappal késõbb összeházasodtak. Házasságuk négy évig tartott. Jelenleg egy általános iskolai tanárral, Storm Lyndonnal jár jegyben. Mexikóban ismerkedtek össze, ahol kollégájával és legjobb barátjával, Shannen Dohertyvel nyaralt. 1998-ban felajánlották neki a középsõ testvér, Piper szerepét Aaron Spelling bûbájos drámasorozatában, a Charmedban. Nagyon tetszett neki a forgatókönyv, ezért elvállalta a szerepet. Ezt nyilatkozta a figuráról: "Piper nálam sokkal megbízhatatlanabb, fõleg azért, mert mindent túlreagál és hajlamos az aggódásra. Mindig ideges és ingerlékeny is. Egyszerûen nincs erõm arra, hogy mindig õ legyek." Az állatbarát Hollynak tizenhárom állata van: három kutyája, Travis (németjuhász), Hugó és Lola (akiket Alyssa mamájától kapott), két macskája (Blue és Selena), négy afrikai törpepapagája (az egyik neve Lollipop, egy másiké Flower), szeretett lovai Jesse és Jake, és végül, de nem utolsósorban két mozgáskorlátozott hörcsög. "Az egyiknek csak három lába van, a másik meg iszonyat kövér", mondja Holly. Emellett Holly kertészkedik is.